Химия

Спектральные характеристики фенолов

Максимум поглощения в УФ-части спектра для фенола смещен в сторону более длинных волн примерно на 15 нм по сравнению с бензолом (батохромное смещение) благодаря участию $\pi$-электронов кислорода в сопряжении с бензольным ядром и проявляется при 275 нм с тонкой структурой.

В ИК-спектрах для фенолов, как и для спиртов, характерны интенсивные полосы $v_{OH}$ в области 3200-3600 см$^{-1}$ и 3600-3615 см$^{-1}$ для сильно разведенных растворов, но для $v_{c\_D}$ фенолов прослеживается полоса около 1230 см$^{-1}$ в отличие от 1220-1125 см$^{-1}$ для спиртов.

В ПМР-спектрах сигнал протона $OH$-группы фенолов проявляется в широком диапазоне (4,0-12,0 м.ч.) по сравнению со спиртами в зависимости от природы и концентрации растворителя, температуры, наличия меж- или внутримолекулярных водородных связей. Часто сигнал протона $OH$-группы регистрируют при 8,5-9,5 м.ч. в диметилсульфоксиде или при 4,0-7,5 м.ч, в $CCl_4$.

В масс-спектре фенола основным направлением фрагментации является элиминирования частиц $HCO$ и $CO$:

Рисунок 2.

Если в молекуле фенола присутствуют алкильные радикалы, первичным процессом будет бензильное расщепление.

Основные характеристики вещества

В 1834 году, в процессе перегонки каменноугольных смол было открыт фенол, причём его не синтезировали, как некоторые другие вещества, а выделили из угольных пластов. За более чем полтора века вещество успело поменять название (старое название — «карболовая кислота», химики до сих пор называют его «карболка»).

На сегодняшний день наименование химического соединения, к которому относится фенол — гидроксибензол. Со временем были уточнены некоторые физические свойства фенола, которые в XIX веке установить без погрешностей было проблематично. Молярная масса фенола равна 94,11 г/моль, его плотность составляет 1.07 грамм на кубический сантиметр.

Интересно, что при температуре в 40,9 градусов по Цельсию вещество — которое в своём обычном агрегатное состоянии является кристаллическим — начинает плавиться, приобретая характерный оттенок. При обычной (комнатной) температуре фенол представляет собой небольшие кристаллы, не имеющие цвета. Эти кристаллы сильно пахнут гуашью, запах фенола очень специфичен и способен надолго «прицепляться» к предметам и одежде.

Способность гидроксибензола к образованию однородных систем с другими веществами (проще говоря, растворимость) не очень высокая, это вещество не может полностью раствориться в воде. Фенол, формула которого C6H5OH, является токсическим и едким веществом, относящимся к ирритантам — раздражителям слизистой оболочки и кожных покровов человека.

Ещё одна особенность фенола — в его сильных кислотных свойствах. Также он может вступать в реакцию с щелочными растворами, образуя феноляты или соли. При реакции с гидроксидом натрия (Na OH) образуется фенолят натрия (C6H5ONa). Для класса фенолов характерно сочетание химических свойств ароматических углеводородов и спиртов.

Значение предельно допустимой концентрации (ПДК) фенола для человека в жилой зоне составляет 0,03мг/м в кубе, для рабочей зоны это значение равно 0.3 мг/м в кубе. Являясь летучим веществом, фенол опасен при попадании через дыхательную систему человека, а также через кожу, на которой он оставляет химические ожоги. В некоторых случаях симптомы отравления фенолом можно спутать с аллергией, так как имеются похожие симптомы (в виде тошноты, рвоты, опухания кожи).

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом

их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола

. Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

§ 28. Химические свойства, получение и применение фенола

Химические свойства фенола

В молекуле фенола имеется гидроксильная группа, следовательно, можно ожидать, что фенол будет проявлять химические свойства, присущие спиртам. В то же время из-за влияния бензольного кольца на гидроксильную группу некоторые свойства фенола отличаются от химических свойств спиртов.

1. Взаимодействие со щелочными металлами

Подобно спиртам, фенол  реагирует  со  щелочными  металлами.  Если в расплавленный фенол пометить кусочек металлического натрия, наблюдается выделение водорода (температура плавления фенола невысока и составляет всего 41 °С). В ходе реакции атом водорода гидроксильной группы замещается на атом натрия:

В результате образуется фенолят натрия. Феноляты, подобно алкоголятам, представляют собой твёрдые солеподобные вещества.

Реакция фенола со щелочными металлами свидетельствует о том, что фенол, как и спирты, проявляет слабые кислотные свойства.

2. Взаимодействие со щелочами (отличие фенола от спиртов)

Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у спиртов. Это проявляется в том, что, в отличие от спиртов, фенол взаимодействует со щелочами:

Образующийся фенолят натрия хорошо растворяется в воде. Таким образом фенол умеренно растворим в воде, но хорошо растворяется в растворе гидроксида натрия, так как при этом образуется растворимый фенолят натрия. Усиление кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами обусловлено влиянием бензольного кольца, которое приводит к уменьшению прочности связи О—Н. В результате атом водорода гидроксильной группы молекулы фенола может замещаться на атом металла не только при взаимодействии со щелочными металлами, но и со щелочами.

По кислотным свойствам фенол превосходит не только спирты, но и воду. Поэтому феноляты, в отличие от алкоголятов, не разлагаются водой. Наличие у фенола кислотных свойств отражает его тривиальное название — карболовая кислота.

Тем не менее фенол — очень слабая кислота. Даже угольная кислота сильнее фенола и поэтому вытесняет его из фенолята натрия:

Эту реакцию можно осуществить следующим образом. Через раствор фенолята натрия пропускают углекислый газ, при этом наблюдается помутнение раствора, так как образующийся фенол выпадает в осадок.

3. Взаимодействие с бромной водой (отличие фенола от бензола)

В молекуле фенола содержится бензольное кольцо, следовательно, можно ожидать, что фенол будет проявлять химические свойства, присущие ароматическим углеводородам, например бензолу. Как вы уже знаете, для бензола характерны реакции замещения атомов водорода. Так, бензол в присутствии катализатора реагирует с бромом. При этом протекает реакция замещения одного атома водорода на бром:

Бромную воду бензол не обесцвечивает!

В молекуле фенола гидроксильная группа влияет на свойства бензольного кольца, облегчая замещение атомов водорода, поэтому взаимодействие фенола с бромом легко протекает и без катализатора. Так, при смешивании разбавленного раствора фенола с бромной водой наблюдается обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка. Уравнение протекающей реакции:

Видео 28.1.Качественныереакции на фенол

В результате реакции происходит замещение трёх атомов водорода бензольного кольца атомами брома и образуется 2,4,6-трибромфенол. Отметим, что замещение атома водорода бензольного кольца атомом брома возможно и для бензола, но условия протекания реакции гораздо более жёсткие, чем для фенола. Для этого требуется бром, а не бромная вода, а также катализатор. Бромирование фенола протекает в мягких условиях, что свидетельствует о повышенной реакционной способности бензольного кольца фенола. Это обусловлено влиянием гидроксильной группы, которая облегчает замещение атомов водорода в положениях 2, 4, 6 бензольного кольца молекулы фенола.

4. Взаимодействие с азотной кислотой

При взаимодействии фенола  со  смесью  концентрированных  азотной и серной кислот можно заместить три атома водорода бензольного кольца на группы —NO₂:

* Промышленноеполучение фенола

В результате реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол. Кислотные свойства 2,4,6-тринитрофенола выражены значительно сильнее, чем у фенола. Тривиальное название 2,4,6-тринитрофенола — пикриноваякислота. Пикриновая кислота и её соли являются взрывчатыми веществами.

Рассмотренные химические свойства фенола демонстрируют взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений: бензольное кольцо усиливает кислотность гидроксильной группы молекулы фенола, в свою очередь, гидроксильная группа влияет на бензольное кольцо, облегчая замещение атомов водорода в положениях 2, 4, 6.

Реакции бензольного кольца

Наличие гидроксильного заместителя значительно об­легчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола.

В отличие от бензола для бромирования фенола не тре­буется добавления катализатора (бромида железа (III)). Кроме того, взаимодействие с фенолом про­текает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной во­дой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

2.1 Кислотные свойства фенолов

Несмотря на то, что фенолы по строению подобны спиртам, они
являются намного более сильными кислотами, чем спирты. Вместе с тем
делокализация заряда в феноксид-ионе происходит в меньшей степени, чем в
карбоксилат-ионе, соответственно фенолы более слабые кислоты по сравнению с
карбоновыми кислотами. Фенолы растворяются в водном растворе гидроксида натрия,
но они не реагируют c гидрокарбонатом натрия. Это простейший, хотя и не очень
надежный тест, по которому можно различать фенолы и карбоновые кислоты, которые
взаимодействуют c гидрокарбонатом натрия c выделением углекислого газа. Влияние
заместителя в бензольном кольце на кислотность фенолов согласуется с
представлениями об их электронных эффектах. Электронодонорные заместители
понижают, a электроноакцепторные — усиливают кислотные свойства фенолов. Фенолы
диссоциируют в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода:

В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и
щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции
замедляется. В присутствии следов влаги образующиеся алкоголяты разлагаются до
исходных спиртов.

Химические свойства фенола

За счет присутствия ОН-группы в бензольном кольце фенол приобретает особое свойство достаточно просто по сравнению с бензолом участвовать в химических процессах замещения в ароматическом кольце. Рассмотрим реакцию галогенирование. В этом случае, когда температурный режим соответствует комнатному, при отсутствии катализатора фенол реагирует на бромную воду. В результате взаимодействия выпадает осадок белой окраски 2,4,6-трибромфенола. Этот процесс можно описать как качественную реакцию на присутствие фенола.

Фенол участвует в реакциях нитрования. К примеру, если на вещество оказывает воздействие 20% азотная кислота, то оно трансформируется в смесь из орто- и пара-нитрофенолов. Такой результат характерен для взаимодействия фенола с излишком концентрата азотной кислоты. Рассматриваемый процесс сопровождается образованием 2,4,6-тринитрофенола, то есть пикриновой кислоты.

В результате химического контакта фенола и формальдегида формируются соединения в виде фенолоформальдегидных смол.

Фенол участвует в реакциях с хлоридом железа (III). Результатом подобного химического взаимодействия является образование комплексных соединений железа. В процессе смесь приобретает сине-фиолетовую окраску. Таким образом, реализована качественная реакция на фенол.

Фенол участвует в восстановительных реакциях. В процессе гидрирования фенола водород присоединяется к ароматическому кольцу. Продуктом химического взаимодействия по описанной схеме является циклогексанол, то есть вторичный циклический спирт.

Примечание 2

Если вещества под названием фенолы имеют природное происхождение, то такие соединения играют роль антиоксидантов, полифенолов. За счет подобного состава растительные организмы приобретают уникальные целебные свойства, которые высоко ценят в медицине. Опасно путать данные виды фенолов с синтетическими соединениями. Искусственно полученные вещества являются ядами, которые при контакте с кожными покровами провоцируют ожоговые реакции, а также отравляют организм человека.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Замещение атомов водорода гидроксильных групп

Многоатомные спирты так же, как и одноатомные реагируют  со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al₂O₃); при этом может заместиться разное число атомов водорода гидроксильных групп в молекуле спирта:

2. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.

Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:

Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.

3. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, т.е. реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:

Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры  называют жирами.

В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1%-ный раствор данного вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, что используется при медицинских показаниях для предотвращения приступа инсульта или инфаркта.

Замещение гидроксильных групп

Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.

Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена:

Востребованность в сельском хозяйстве

Токсичные особенности фенольных веществ используют при борьбе с насекомыми-вредителями, а также против сорняков и паразитов. Инсектицидные средства на основе фенола обладают высокими обжигающими свойствами, благодаря которым также есть возможность лечить некоторые заболевания растений.

Учитывая современные разработки в области пестицидов, инсектицидов и прочих химических средств, фенол для сельскохозяйственных нужд используется значительно реже, чем прежде. Это объясняется не только потенциальным вредом для человека и животных, но и ввиду наличия более эффективных веществ.

К пестицидам на фенольной основе следует отнести все препараты, имеющие в своём составе 2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту: Клопэфир, Дикопур, Антал, Альянс, Диамакс, Килео и другие.

Следует учитывать, что эти средства вредны для пчёл, поэтому вблизи пасеки их лучше не использовать.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

• антисептики;
• обезболивающие;
• антиагреганты (разжижают кровь);
• как консервант для производства вакцин;
• в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Физические свойства

Фенолы — малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле, с водой образуют кристаллогидраты, перегоняются с водяным паром. На воздухе сам фенол легко окисляется и темнеет. Введение в пара- положение молекулы фенола таких заместителей, как галоиды, нитрогруппы и др. значительно повышает температуру кипения и температуру плавления соединений:

Статья: Свойства фенолов

Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов

Рисунок 1.

Фенолы — полярные вещества с дипольным моментом $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. Значение $EI$ 8,5-8,6 эВ свидетельствует о больших донорных свойствах фенолов по сравнению с такими аренами, как бензол (9,25 эВ), толуол (8,82 эВ), этилбензол (8,76 эВ). Это связано со взаимодействием гидроксильной группы с $\pi$-связями бензольного ядра благодаря положительному $M$-эффекту $OH$-группы, преобладает ее негативный $I$ -эффект.

Страницы

(Переместить в …)
Главная страницаОСНОВЫ ОБЩЕЙ ХИМИИ1.1 Важнейшие классы неорганических веществ2.1 Вещества. Атомы2.2 Размеры атомов2.3 Молекулы. Химические формулы2.4 Простые и сложные вещества2.5 Валентность элементов2.6 Моль. Молярная масса2.7 Закон Авогадро2.8 Закон сохранения массы веществ2.9 Вывод химических формул3.1 Строение атома. Химическая связь3.2 Строение атома3.4 Строение электронной оболочки атома3.5 Периодическая система химических элементов3.6 Зависимость свойств элементов3.7 Химическая связь и строение вещества3.8 Гибридизация орбиталей3.9 Донорно-акцепторный механизм образования3.10 Степени окисления элементов4.1 Классификация химических реакций4.2 Тепловые эффекты реакций4.3 Скорость химических реакций4.4 Необратимые и обратимые реакции4.5 Общая классификация химических реакцийНЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ5.1 Растворы. Электролитическая диссоциация5.2 Количественная характеристика состава растворов5.3 Электролитическая диссоциация5.4 Диссоциация кислот, оснований и солей5.5 Диссоциация воды5.6 Реакции обмена в водных растворах электролитов5.7 Гидролиз солей6.1 Важнейшие классы неорганических веществ6.2 Кислоты, их свойства и получение6.3 Амфотерные гидроксиды6.4 Соли, их свойства и получение6.5 Генетическая связь между важнейшими классами6.6 Понятие о двойных солях7.1 Металлы и их соединения7.2 Электролиз7.3 Общая характеристика металлов7.4 Металлы главных подгрупп I и II групп7.5 Алюминий7.6 Железо7.7 Хром7.8 Важнейшие соединения марганца и меди8.1 Неметаллы и их неорганические соединения8.2 Водород, его получение8.3 Галогены. Хлор8.4 Халькогены. Кислород8.5 Сера и ее важнейшие соединения8.6 Азот. Аммиак. Соли аммония8.7 Оксиды азота. Азотная кислота8.8 Фосфор и его соединения8.9 Углерод и его важнейшие соединения8.10 Кремний и его важнейшие соединенияОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ9.1 Основные положения органической химии. Углеводороды9.2 Электронные эффекты заместителей в органических соединениях9.3 Предельные углеводороды (алканы)9.3.1 Насыщенные УВ. Метан9.4 Понятие о циклоалканах9.5 Непредельные углеводороды9.6 Диеновые углеводороды (алкадиены)9.7 Алкины9.8 Ароматические углеводороды9.9 Природные источники углеводородов10.1 Кислородсодержащие органические соединения10.2 Фенолы10.3 Альдегиды10.4 Карбоновые кислоты10.5 Сложные эфиры. Жиры10.6 Понятие о поверхностно-активных веществах10.7 Углеводы11.1 Амины. Аминокислоты11.2 Белки11.3 Понятие о гетероциклических соединениях11.4 Нуклеиновые кислоты12.1 Высокомолекулярные соединения12.2 Синтетические волокна▼

Фенол в промышленности

В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.

Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.

Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:

После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.

Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.

Использование в промышленности

Для промышленного производства чаще всего используют фенольные соединения, которые можно разделить на 4 небольших группы:

• Жидкости, получаемые посредством перегонки каменноугольного или древесного дёгтя. К примеру, лизол или креозот.
• Соединения, полученные в естественной среде (природные). К ним относят флавоноиды, эвгенол, лигнин, а также капсаицин.
• Хлорфенолы и бутилфенолы.
• Сама карболовая кислота.

Эти соединения получили обширное применение в различных сферах и отраслях. С помощь фенолов производят лакокрасочные изделия, которые имеют хорошую стойкость к воде и многим растворителям. Иногда для изготовления лаков используют алкилфенольные смолы, которые значительно увеличивают их срок службы.

https://youtube.com/watch?v=V0x0HN8Vq4Y

Моющие средства, а также некоторые гели для уборки делают при помощи фенола. Однако в последнее время, в связи с новыми исследованиями, производители стараются отказываться от добавления в состав средства вредных для здоровья веществ. Фенол, наряду с хлором, кислотами и щелочами относится именно к таким веществам.

Широчайшее распространение получил фенола в производстве пластмассовых изделий, а также различных типов синтетических тканей (типа капрона и нейлона). Их делают при помощи синтетических фенолформальдегидных смол. Свойства, которыми обладает фенолформальдегид, позволяют этому материалу до сих пор оставаться востребованным и полезным:

1. Высокие показатели электроизоляционных свойств.
2. Устойчивость к сильным механическим нагрузкам.
3. Превосходная коррозийная стойкость.
4. Универсальность для использования.

Из этой синтетической смолы изготавливают много различных приспособлений, предметов и деталей по типу вилок, розеток, электроутюгов, электросчётчиков, выключателей, клеммных коробок и прочих электротехнических изделий.

Список можно дополнить абразивными инструментами, деталями военной техники и оружия, элементами бытовых и кухонных приборов, текстолитов, канцтоваров, различных связующих материалов, сувениров, шахмат и шашек, а также упоминаемых выше лаков и клеёв.

Вред для здоровья человека

Отравление организма вследствие вдыхания паров фенола наступает очень быстро, за счёт чего можно без труда определить основные признаки интоксикации. При сильной концентрации вещества может наступить летальный исход либо же серьёзное поражение нервной системы, головного мозга и дыхательных путей.

Для взрослого человека такая смертельная доза может равняться всего одному грамму. В целом имеет смысл разделить симптомы отравления на две группы:

1. Видимые признаки. Их возникновение говорит о большой концентрации ядовитого вещества, попавшего в организм пострадавшего человека. К ним относятся потеря сознания, сильная рвота, дезориентация человека в пространстве, заметное изменение цвета кожи, затруднённое дыхание (или удушье), несвязная речь. Человек слабо реагирует на внешние стимулы.

2. Признаки, возникающие со временем. Возникновение диареи либо запоров, тошноты, головокружения, приступов мигрени (сильные головные боли), частые «неполадки» с желудком, постепенное изменение цвета кожи, появление волдырей, красных пятен. Нарушается работа дыхательной системы, может ощущаться сильное жжение в области груди, невозможность долгой задержки дыхания (не более 5−7 секунд).

Чаще всего подобные отравления происходят на химических фабриках и заводах. Нужно помнить, что если в воздухе рабочего присутствуют смеси различных химических веществ (не только фенол) — влияние на организм человека будет пагубным, даже при отсутствии признаков отравления. Нарушение техники безопасности никогда не приводит к хорошим последствиям.

Опасность, помимо заводов и фабрик, могут представлять лекарства, содержащие фенольные вещества либо же вдыхание паров бытовой химии (при уборке, к примеру). По этой же причине специалисты рекомендуют тщательно проветривать помещения после их покраски, особенно учитывая то, что в гидроксибензол довольно часто используется в лакокрасочной промышленности.

Плюс ко всему возможны несчастные случаи отравления фенолом, предугадать которые попросту невозможно. Именно поэтому следует знать, что надо делать в таких ситуациях.

Пути биосинтеза фенольных соединений

Растения и микроорганизмы синтезируют большое количество различных ароматических соединений, то есть соединений, содержащих бензольные ядра.

Для формирования бензойного ядра используется два основных пути:

1. Шикиматный путь – исходными соединениями служат продукты углеводного метаболизма (фосфоенолпируливат и эритрозо-4-фосфат).
2. Ацетатно-малонатный (поликетидный) путь – в качестве исходных соединений используется ацетил-КОА и малонил-КоА.

По некоторым расчетам до 60% всей биомассы растений синтезируется с прохождением углерода по шикиматному пути.

Первой ключевой реакцией вторичных превращений фенольных соединений является дезаминирование фенилаланина.