Спирты

Номенклатура спиртов

Для спиртов свойственно несколько типов номенклатуры.

Тривиальная (историческая) номенклатура. Для простых спиртовых соединений свойственны упрощенные названия. В этом случае название радикала переводят в прилагательное с помощью окончания «овый» и добавляют слово «спирт». Например, CH3-CH2-CH2-OH – пропановый спирт.

У первых двух представителей гомологического ряда есть особенные исторические названия. Метанол – древесный спирт, а этанол – винный. Такие названия обусловлены историческим методом получения. Опьяняющие свойства этанола были известны не менее чем за 8000 лет до н.э.

Систематическая номенклатура спиртов. Как правило, в химии используют именно этот вид номенклатуры. В одноатомных спиртах к названию радикала добавляется суффикс «ол», в двухатомных – «диол», в трехатомных – «триол». Положение гидроксигруппы обозначается наименьшим значением, если в составе спирта отсутствует карбонильная и/или карбоксильная группа.

Алгоритм названия спиртов

Систематическая номенклатура подчиняется определенному алгоритму.

• Выбор главной цепи в соединении.
• Нумерация начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа.
• Название углеводородного радикала.
• Прибавление окончания «ол» и указание номера атома углерода, с которым связана гидроксогруппа.

Строение

Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп —ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:

• одноатомные
• двухатомные (гликоли)
• трехатомные.

По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:

• предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы
• непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода
• ароматические, т. е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидрок-сильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений — фенолы. Например, гидроксибензол фенол. Подробнее со строением, свойствами и применением фенолов мы познакомимся позже.

Существуют и полиатомные (многоатомные) спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит).

Следует заметить, что спирты, содержащие две гидроксильные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и самопроизвольно разлагаются (подвергаются перегруппировке атомов) с образованием альдегидов и кетонов:

Непредельные спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода, связанного двойной связью, называются еколами. Нетрудно догадаться, что название этого класса соединений образовано из суффиксов -ен и -ол, указывающих на присутствие в молекулах двойной связи и гидроксильной группы. Енолы, как правило, неустойчивы и самопроизвольно превращаются (изомеризуются) в карбонильные соединения — альдегиды и кетоны. Эта реакция обратима, сам процесс называют кето-енольной таутомерией. Так, простейший енол — виниловый спирт чрезвычайно быстро изомеризуется в уксусный альдегид.

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на:

• первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода
• вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с вторичным атомом углерода
• третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода, например:

Номенклатура и изомерия

При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют (родовой) суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-, тетра- и т. д. — их число:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1; 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия — спирты изомерны простым эфирам.

Рода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. Благодаря этому в молекулах спиртов имеются полярные связи С—О и О—Н.

Номенклатура и изомерия.

Название сложных эфиров образуется из двух частей: сначала называется радикал, который заместил водород в карбоновой кислоте, а потом называется кислотный остаток кислоты. Поэтому когда перед глазами есть структурная формула сложного эфира, необходимо выделить радикал и фрагмент кислотного остатка, после чего назвать их. На рисунке ниже мы можем выделить остаток уксусной кислоты, имеющий название «ацетат», и радикал «этил». Соединив два слова, получим название сложного эфира – этилацетат.

Можно также дать ему более длинное название: этиловый эфир уксусной кислоты. Учитывая, что уксусная кислота – это этановая кислота, то можно дать и еще одно название: этиловый эфир этановой кислоты. Наконец, поскольку соли этановой кислоты помимо ацетатов еще называют этаноатами, получаем четвертое название для нашего сложного эфира: этилэтаноат. Все четыре названия указывают на одно и то же вещество. В ЕГЭ часто специально используют разные названия.

Конечно, радикалы и кислотные остатки в сложных эфирах могут иметь более сложную структуру. Ниже показан такой пример:

Кислотный остаток здесь образован пентен-2-овой кислотой и называется он пентен-2-оат. А радикал у нас изопропиловый. Соединяем названия радикала и кислотного остатка и получаем: изопропилпентен-2-оат. Такие сложные эфиры вряд ли встретятся в ЕГЭ, разве что в задании на отнесение веществ к классам органических соединений. Но главное понимать принцип того, как составлять их названия.

Понятно, что если радикалы R₁ и R₂ (см. самый первый рисунок) в сложном эфире достаточно длинные, то они могут давать изомерию углеродного скелета. То есть может метиловый эфир бутановой кислоты и метиловый эфир метилпропановой кислоты. 

 Это изомеры, кислотный остаток в одном случае имеет неразветвленный, а другом разветвленный углеродный скелет. То же самое с радикалом. Может быть бутиловый эфир муравьиной кислоты, а может быть изобутиловый эфир муравьиной кислоты. 

Также возможна изомерия положения сложноэфирной группы –СO–O–, то есть когда число атомов углерода в сложном эфире постоянно, а сложноэфирная группа смещается по углеродной цепи. Три таких изомера показаны ниже: 

Наконец есть еще важный тип изомерии, знание которого часто проверяется в тестовой части ЕГЭ. Это межклассовая изомерия. У сложных эфиров есть межклассовые изомеры, а именно карбоновые кислоты. «Межклассовый» означает, что сложные эфиры и карбоновые кислоты относятся к разным классам органических соединений, но имеют одинаковую формулу гомологического ряда, а именно C_nH_2nO₂. Ниже в качестве примера показаны этилацетат и бутановая кислота:

Для сложных эфиров, образованных из непредельной кислоты и/или содержащих непредельный радикал, возможна также изомерия положения кратной связи, а также цис-транс-изомерия.

Физические свойства спиртов

Учитывая полярность связи О—Н и значительный частичный положительный заряд, локализованный (сосредоточенный) на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал.

Необходимо отметить, что атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность спиртам образовывать особые, так называемые водородные связи между молекулами. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов — метанол, имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) при комнатной температуре — твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и ок-танол уже не смешивается с водой.

Химические свойства одноатомных спиртов

1. Спирты горят, образуя углекислый газ и воду. При горении выделяется тепло.

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

2. При реакции спиртов со щелочными металлами образуется алкоголят натрия и выделяется водород.

C₂H₅-OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3. Реакция с галогеноводородом. В результате реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода).

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

4. Внутримолекулярная дегидратация происходит при нагревании и под воздействием концентрированной серной кислоты. В результате получается непредельный углеводород и вода.

Н₃ – СН₂ – ОН → СН₂ = СН₂ + Н₂О

5. Окисление спиртов. При обычной температуре спирты не окисляются. Но при помощи катализаторов и при нагревании окисление происходит.

Вопросы и задания

1. Напишите общую формулу гомологического ряда, к которому относятся метиловый и этиловый спирты. В чём заключается опасность этих спиртов для организма человека?

2. Одним из представителей класса простых эфиров является диэтиловый эфир С₂Н₅—О—С₂Н₅. Диэтиловый эфир — бесцветная жидкость с характерным запахом, имеет температуру кипения, равную 35 оС. Используется в медицине для анестезии, применяется в качестве растворителя. Приведите формулы спиртов, изомерных диэтиловому эфиру.

3. Приведите названия спиртов, формулы которых:

Найдите среди названных веществ первичный, вторичный и третичный спирты. Существуют ли четвертичные спирты?

4. Приведите названия спиртов, шаростержневые модели молекул которых:

Найдите среди названных веществ первичный, вторичный и третичный спирты.

5. Напишите структурные формулы и названия  восьми  изомерных  спиртов  состава С₅Н₁₁ОН. Отнесите каждый из них к первичным, вторичным или третичным.

6*. Насыщенные одноатомные спирты и простые эфиры являются межклассовыми изомерами. Напишите структурные формулы спиртов, изомерных пропилэтиловому эфиру, назовите их по номенклатуре ИЮПАК, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

Спирт и его виды

Именно английское «Spirit» лежит в основании русского названия «спирт». Это вещество представляет собой органический продукт (производное углеводов), в химической формуле которого содержится гидроксильная группа. Существуют разные классификации спиртов. Согласно одной из них различают одноатомные, двухатомные и многоатомные вещества. Также химики группируют их на ненасыщенные, насыщенные и ароматические. Еще одна классификация предусматривает разделение спиртов на первичные и вторичные.
Простой спирт – это жидкость без цвета, но с характерным запахом и вкусом, легко растворяемая водой в любых пропорциях. И чем больше атомов в спиртах, тем легче они соединяются с водой. А вот для маслянистых и жиросодержащих веществ спирт и сам служит растворителем.

В природе это вещество содержится, как правило, в составе эфирных масел. В листьях многих растений содержится метиловый спирт. После брожения органических продуктов образуется этиловый спирт. Кстати, к этой категории веществ относят также и некоторые витамины, например, А, D, В8.

Химики определяют спирт, как вещество, полученное в результате гидрогенизации окиси углерода под воздействием катализаторов. Чаще всего в разных сферах жизнедеятельности используют такие спирты:

• этиловый;
• метиловый;
• фенилэтиловый.

Номенклатура

Спирты называют по систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии) по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса «-ол» и цифры, которая указывает положение гидроксильной группы (- ОН). Названия углеводородов составляют в соответствии со следующими правилами:

для установления названия выбирают саму длинную углеродную цепь, установив число атомов углерода, в состав которой входит гидроксогруппа (- ОН);

• нумеруют атомы углерода в длинной углеродной цепи с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа;
• местоположение гидроксильной группы в названии определяют написанием цифры после суффикса «-ол»;
• если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа, её название указывают перед названием спирта цифрой. Например:

CH3 — CH2 — СН2 — CH2 — ОН,

пропанол-1; CH3 — CH (ОН) — СН2 — CH3, пропанол–2,

CH3 — CH(CH3) — СН2 — СН2ОН, 2-метилбутанол-1.

По радикально-функциональной номенклатуре название спиртов формируется от названия углеводородного радикала с добавлением слова «спирт», например:

СH3 — OH — метанол или метиловый спирт;

C2H5OH — этанол или этиловый спирт;

СН3 — CH2 — CH2 — СН2 — OH — бутанол или бутиловый спирт.

Тривиальные названия были даны спиртам по природному источнику получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Тривиальные названия некоторых спиртов приведены в таблице 4.

Таблица 4. Тривиальные названия спиртов

Химическая формула спирта	Название по номенклатуре ИЮПАК	тривиальное название
Предельные одноатомные спирты
CH3OH	метанол	древесный спирт
C2H5OH	этанол	винный спирт
C5H11OH	пентан-1-ол	амиловый спирт
C16H33OH	гексадекан-1-ол	цетиловый спирт
Предельные многоатомные спирты
C2H4(ОН)2	этан-1,2-диол	этиленгликоль
C3H5(ОН)3	пропан-1,2,3-триол	глицерин
C5H7(ОН)5	пентан-1,2,3,4,5-пентол	ксилит
C6H8(ОН)6	гексан-1,2,3,4,5,6-гексол	сорбит
Непредельные алифатические спирты
C3H5OH	проп-2-ен-1ол	аллиловый спирт
C10H17OH	3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол	гераниол
Алициклические спирты
C6H6(OH)6	циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол	инозит
C10H19OH	2-(2-пропил)-5-метилциклогексанол-1	ментол

Применение спиртов

Так как спирты имеют разнообразные свойства, то и область из применения довольно таки обширна. Давайте с вами попробуем разобраться, где же применяются спирты.

Спирты в пищевой промышленности

Такой спирт, как этанол является основой всех алкогольных напитков. А получают его из сырья, которое содержит сахар и крахмал. Таким сырьем может быть сахарная свекла, картофель, виноград, а также разные злаковые культуры. Благодаря современным технологиям при производстве спирта происходит его очистка от сивушных масел.

В натуральном уксусе также присутствует сырье, полученное на основе этанола. Этот продукт получается благодаря окислению уксуснокислым бактериям и аэрированию.

Но в пищевой промышленности используют не только этанол, но и глицерин. Эта пищевая добавка способствует соединению несмешиваемых жидкостей. Глицерин, который входит в состав ликеров, способен придавать им вязкость и сладкий вкус.

Также, глицерин применяют при изготовлении хлебобулочных, макаронных и кондитерских изделиях.

Медицина

В медицине этанол просто незаменим. В этой отрасли он широко применяется в качестве антисептика, так как обладает свойствами, которые способны уничтожать микробы, задерживать болезненные изменения в крови и не допускают разложения в открытых ранах.

Этанолом пользуются медицинские работники перед проведением различных процедур. Этот спирт обладает свойствами обеззараживания и просушивания. При проведении искусственной вентиляции легких, этанол выступает в роли пеногасителя. А также этанол может быть одним из компонентов при анестезии.

При простуде этанол можно использовать, как согревающий компресс, а при охлаждении, как средство для растирания, так как его вещества способствуют восстановлению организма при жаре и ознобе.

В случае отравления этиленгликолем или метанолом, применение этанола способствует уменьшению концентрация токсичных веществ и выступает в роли противоядия.

Также огромную роль спирты оказывают фармакологии, так как они используются для приготовления целебных настоек и всевозможных экстрактов.

Спирты в косметике и парфюмерии

В парфюмерии без спиртов также никак не обойтись, так как основой практически всех парфюмерных продуктов является вода, спирт и парфюмерный концентрат. Этанол в этом случае выступает в роли растворителя душистых веществ. А вот 2-фенилэтанол обладает цветочным запахом и в парфюмерии может заменить натуральное розовое масло. Его применяют при изготовлении лосьонов, кремов и т.д.

Глицерин также является основой базы для многих косметических средств, так как имеет способность притягивать влагу и активно увлажнять кожу. А присутствие этанола в шампунях и кондиционерах способствует увлажнению кожных покровов и облегчает расчесывание волос после мытья головы.

Топливо

Ну а такие спиртосодержащие вещества, как метанол, этанол и бутанол-1 широко используются в качестве топлива.

Благодаря переработке такого растительного сырья, как сахарный тросник и кукуруза,
удалось получить биоэтанол, который является экологически чистым биотопливом.

В последнее время производство биоэтанола стало популярным в мире. С его помощью появилась перспектива в возобновлении топливных ресурсов.

Растворители, поверхностно-активные вещества

Кроме уже перечисленных сфер применения спиртов, можно отметить и то, что они
еще являются и хорошими растворителями. Наибольшей популярностью в этой области пользуются изопропанол, этанол, метанол. Они также используются при производстве битовой химии. Без них не возможен полноценный уход за автомобилем, одеждой, домашней утварью и т.д.

Использование спиртов в разных сферах нашей деятельности положительно влияет на нашу экономику и приносит комфорт в нашу жизнь.

Физические свойства спиртов

Учитывая полярность связи О—Н и значительный частичный положительный заряд, локализованный (сосредоточенный) на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал.

Необходимо отметить, что атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность спиртам образовывать особые, так называемые водородные связи между молекулами. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов — метанол, имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) при комнатной температуре — твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и ок-танол уже не смешивается с водой.

Передозировка алкоголя

Потребление напитков, содержащих этиловый спирт, вызывает опьянение, уровень которого зависит от количества принятого алкоголя. Наличие алкоголя в организме определяют лабораторно, путем исследования крови или мочи, но передозировку спиртного заметно и по внешним признакам. Наиболее распространенные:

• путаница или бессознательное состояние;
• нарушение координации;
• тошнота и рвота;
• замедленное или прерывистое дыхание;
• потеря памяти;
• слабость.

Эффект алкогольного отравления усиливается еще больше, если принимать спирт на фоне некоторых медпрепаратов. Не стоит сочетать этанол с антидепрессантами, парацетамолом, обезболивающими или успокоительными препаратами, противосудорожными лекарствами.

И полностью отказаться от спирта важно:

• беременным;
• людям с диагнозом алкоголизм;
• при болезнях печени и поджелудочной железы;
• при сердечной недостаточности и слабом сердце;
• лицам с заболеваниями сосудов.

Понятие о фенолах

К фенолам относятся вещества, в молекулах которых гидроксогруппа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом:

В этой молекуле ОН-группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга. Поэтому фенол по свойствам отличается и от спиртов, и от бензола. Рассмотрим примеры такого влияния.

Бензольное кольцо влияет на ОН-группу, делая её более полярной, чем у спиртов. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует с растворами щелочей:

или

В данной реакции фенол проявляет свойства кислоты. Отсюда его второе название — карболовая кислота («карболка»). Растворы фенола изменяют окраску индикатора.

Гидроксогруппа влияет на бензольное кольцо. Фенол очень легко вступает в реакции замещения, причём, как и для толуола, реакция происходит в положениях 2, 4, 6 по отношению к гидроксогруппе:

В отличие от спиртов и бензола фенол обесцвечивает бромную воду даже при нормальных условиях. Реакция протекает аналогично предыдущей.

Задание 22.9. Составьте уравнение реакции фенола с бромом и сравните эту реакцию с реакцией толуола с бромом.

Фенол легко окисляется на воздухе, при этом его белые кристаллы розовеют. Фенол сильно ядовит, так как изменяет структуру и свойства белков — основу всего живого. Кроме того, попадая в воду, он окисляется растворённым в ней кислородом. В результате содержание кислорода в водоёме уменьшается, и обитатели его погибают. Для того чтобы обнаружить фенол в водоёме и любом растворе, используют качественную реакцию с FeCl₃: при добавлении этого реактива к смеси, содержащей фенол, появляется фиолетовое окрашивание.

Фенол получают из производных бензола и каменноугольной смолы. В любом случае вначале исходное вещество или смесь превращают в фенолят, а затем выделяют чистый фенол при помощи кислоты:

Фенол применяют для дезинфекции и получения красителей и полимеров.

Получение

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

• нуклеофильное замещение атомов галогенов на гидроксильные группы в галогенпроизводных (щелочной гидролиз);
• гидратация алкенов (присоединение воды по кратным связям);
• восстановление карбонильных соединений, содержащих гидроксильную группу;
• синтез спиртов из альдегидов и кетонов;
• использование реакции Гриньяра;
• гидроксилирование по Вагнеру (мягкое окисление алканов и алкенов);
• гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот;
• кислотное расщепление простых эфиров.

Все эти методы могут быть применены как в лабораторных условиях, так и в промышленном органическом синтезе. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

К биохимическим способам получения спиртов относится спиртовое сбраживание природного сырья, содержащего углеводы (крахмал, фруктозу, сахарозу и др.) Для промышленного получения спирта в качестве сырья используют содержащие крахмал продукты — картофель, зерновые культуры, а также отходы сахарного производства. Брожение протекает под действием дрожжей, в результате чего образуются этанол и другие предельные спирты (бутиловый, изобутиловый, амиловый и изоамиловый спирты), носящие название «сивушные масла», а также некоторых групп анаэробных бактерий, под действием которых образуется преимущественно н-бутиловый спирт. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

Многоатомные спирты получают из оксосоединений, алкенов, сложных эфиров многоосновных кислот.

Одним из способов получения глицерина является омыление, гидролиз в кислой среде триацилглицеринов (сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот) — основных компонентов липидной фракции жиров и растительных масел.

Химические свойства

По причине своего строения спирты проявляют амфотерные свойства: основные и кислотные, далее детально на них остановимся:

• Кислотные свойства спиртов проявляются в способности отщепления протона гидроксигруппы. По мере роста длины углеродной цепи, объема ее радикала, а также степени разветвления и наличия в молекуле доноров, кислотность уменьшается.
• Основные свойства спиртов являются обратными к их кислотным свойствам, так как они выражаются в их способности, наоборот, присоединить протон.

Алкоголи и гликоли имеют особенность вступать в химические реакции замещения, отщепления и окисления. Опишем их детальнее:

• Реакции замещения протекают с образованием солей (алкоголятов и гликолятов металлов), а также сложных эфиров и галогенопроизводных.

Реакции отщепления происходят по внутримолекулярному или межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров.

Во время реакций окисления спиртов образуются оксосоединения (альдегиды и кетоны).